Stereocontrol induced by allylic amino group: formal synthesis of 4-substituted prolines, Acta Universitatis Ouluensis A Scientiae rerum naturalium 329

Työssä tutkittiin konformationaalista kontrollia L-seriinistä johdettujen alpha-substituoitujen enoaattien vedytys- ja dihydroksylointireaktioissa. Tuotteiden stereokemia pystytiin ennustamaan käyttäen apuna allyylisen 1,3-jännityksen periaatetta, joka määrää reagoivan substraatin konformaation ja ohjaa reagenssin stereoselektiivisesti. Tutkituissa reaktioissa saatujen tuotteiden stereokemia pystytään säätämään enoaatin geometrialla. Vedytyksistä saatuja uuden kiraliakeskuksen sisältäviä tuotteita käytettiin menestyksekkäästi seka cis- että trans-substituoitujen proliinijohdosten valmistukseen. Työssä kehitettyä reittiä voidaan soveltaa erilaisten 4-substituoitujen proliinien stereoselektiivisiin synteeseihin. Väitöstyö sisältää myös kirjallisuuskatsauksen, jossa keskitytään esittelemään allyylisen amiinin aiheuttamaa sisäistä stereokontrollia eri tyyppisissä reaktioissa.

ISBN-10:
951-42-5258-6
Kieli:
ENG
Sivumäärä:
152 p
Tekijät:
Kauppinen Pasi
Tuotekoodi 012772
9,25 €