Polyhydroxylated indolizidine alkaloids - the synthesis of castanospermine analogues, Acta Universitatis Ouluensis A Scientiae rerum naturalium 327

Tässä työssä keskityttiin eräiden indolitsidiinialkaloidien, kastanospermiinin ja rakenteellisesti samankaltaisten aineiden kemiaan. Kastanospermiini on luonnonaine, joka sisältää useita avaruudellisesti eri tavoin suuntautuneita hydroksyyliryhmiä, ja muistuttaa hiilihydraatteja. Kastanospermiinin onkin havoittu jäljittelevän hiilihydraatteja, erityisesti glukoosia, oligosakkareiden synteesissä elimistössä. Se toimii glykosidaasi-inhibiittorina, ja siten muuttaa solujen/virusten/bakteerien pintarakenteita ja lopulta vaikuttaa myös tunnistustapahtumiin. Kastanospermiinin on todettu estävän eräiden syöpäsolujen leviämistä ja muuntamalla HI-viruksen pintarakennetta se myös estää HIV-infektion leviämistä. Hydroksyyliryhmien avaruudellinen suuntautuminen ilmeisesti on oleellinen aktiivisuuden kannalta. Glykosidaasi-inhibition mekanismin selvittämiseksi onkin syntetisoitu kastanospermiinin eri isomeerejä. Väitöskirja sisältää laajan kirjallisuuskatsauksen näiden aineiden valmistusmenetelmistä. Lisäksi työssä kehitettiin kaksi uutta synteesireittiä kastanospermiinianalogeille. Erityisesti työssä keskityttiin hydroksyyliryhmien selektiiviseen syntetisoimiseen.

ISBN-10:
951-42-5234-9
Kieli:
ENG
Sivumäärä:
133 p
Tekijät:
Kallatsa Oili
Tuotekoodi 012770
8,07 €